II Grande Maestro Yip Man dal 1899 al 1905, dall’età di 6 ai 12 anni, studia Ving Tsun Kung Fu sotto Chan Wah Shun nella strada principale di Fatshan (Song Yun Dai Gai), nella tenuta della famiglia Yip: attualmente il giardino appartiene al governo e la casa non esiste più.
Man trova, con l’aiuto di un parente, Leung Fut Ting, un appartamento in Kane Road in Hong Kong, e studia nel collegio di St.Stephen in Stanley con l’aiuto di una borsa di studio.
Attraverso i suoi compagni di classe il Grande Maestro Yip Man conosce Leung Bik, il secondo figlio del defunto Grande Maestro Leung Jan, e studia presso di lui per quattro anni.
Dal 1914 al 1937 Yip Man lavora attivamente nell’esercito e nella polizia. Sposa Cheung Wing Sing, la cui famiglia discende da Cheung Yum Ham, uno degli ultimi ministri della dinastia dei Ching.
Egli ha quattro figli, i maschi Yip Hok Chun (Yip Chun), Hok Ching (Yip Ching) e le femmine Ar Sum e Ar Wun.
Quando non lavora il Grande Maestro Yip Man va volentieri con gli altri praticanti di arti marziali a studiare e ad esercitarsi, nella cerchia delle arti marziali nel sud della Cina in poco tempo il nome di Yip Man da Fatshan diventa famoso. Nel suo giardino si scambiano molte idee sullo stile del Ving Tsun e in un angolo della sala vi è un uomo di legno per allenarsi. Nel Luglio del 1950 Yip Man, inizia ad insegnare in Dai Lam Street in Kowloon.
La prima classe di Ving Tsun viene allestita per l’associazione dei lavoratori dei ristoranti.
Yip Man insegna anche nella sede principale del sindacato dell’associazione dei lavoratori dei ristoranti di Shang Wan Zweig in Hong Kong.
Dal 1963 al 1965 viene collocata la scuola al piano superiore del ristorante Tai Sang in Fook Chuen Street in Tai Kok Tsui.
Questo piano originariamente era la stanza delle provviste.
Il proprietario, Ho Luen, decide di cederlo alla scuola.
Dal 1965 al 1972, la scuola nel ristorante Tai Sang viene chiusa e il Grande Maestro Yip Man si ritira nel pensionato in Tong Choi Street, dove invecchia.
Nonostante egli è a riposo, pratica ancora lezioni individuali ed insegna inoltre in luoghi sparsi.
Muore il 1°Dicembre 1972 (il 26 Ottobre secondo il calendario lunare cinese) all’età di 79 anni.